Je comprends parfaitement ta position et j'approuve ton initiative :
d'après moi, mais je ne suis pas une experte mode, tu devrais déjà checker ta garde robe pour voir si tu possèdes tous les "basiques".
Investir dans les pièces de base d'abord (la petite robe noire ou grise foncée, le chemisier, le jean brut parfaitement taillé et adapté à ta morpho etc.) puis tu peux te concentrer sur les détails importants : les accessoires.
Tu peux ensuite accessoiriser et donc intégrer à ton look des éléments qui vont en quelques sortes devenir la signature visuelle de ta personnalité, comme tu le dit si bien : ceintures, foulards, sautoirs, jolies boucles d'oreilles, etc.
Pas la peine d'investir massivement d'un coup, repère les style d'accessoires que tu aimes bien et qui collent au style que tu veux adopter, (si tu n'as vraiment aucune inspiration promène toi sur des blogs de "mode") puis + tu vas en acquérir au fil du temps + tu saura intuitivement les accorder selon ce que tu possèdes déjà...
Personnellement parfois je sors en jean/basket/T shirt uni, mais de belles baskets, jean bien coupé, tout cela habillé d'une ceinture de bracelets de boucles d'oreilles et de un voir plusieurs sautoirs, ongles faits, rouge à lèvres, ou encore foulard ou bandeau dans les cheveux, et donc juste avec des accessoires je passe de "tenue de grosse flemme" à "look faussement travaillé"
Tente aussi de réperer tes atouts physiques pout les mettre en avant : si tu es grande, tu dois avoir de grandes jambes? te permettant d'oser tous types de pantalons, ou une jupe classique avec des collants originaux ? (j'ai pas dit bariolés hein

)
Puis aussi peut-être si tu te maquilles, oser un nouvel élément à ta base de maquillage? tu dis aimer le style année 30, pourquoi pas tenter un joli rouge à lèvre rouge ( pas trop vif et un peu transparent/glossy si tu crains d'avoir l'air grimée)
ou alors oser le vernis à ongles si tu aimes ça, jolie manucure soignée?
Voilà ne te connaissant pas j'ai pu juste te donner les pistes que j'avais en tête, en espérant que cela te donne de l'inspiration

bises !!