C'est vrai que ce sera toujours plus joli avec des talons, mais sinon avec des ballerines ça passe!

Pas de soucis de ce côté là.
Pour casser le côté 'strict' tu peux mettre un tee-shirt rentré dans la jupe et une large ceinture à la taille.
Après pour le côté 'bobo' tu peux tenter avec une veste de bazer et des chaussures fermées plates style 'derby' (je crois).
Et comme c'est un petit l'hiver quand même ^^ collants! Collants colorés, collants à motifs, etc. Et pourquoi pas un grand pull par dessus, en laine. Ça fonctionne bien si ta jupe n'est pas trop longue.