Très tôt, Jessica Simpson se tourne vers une carrière de chanteuse. Ainsi, son premier album Sweet Kisses sort dans les bacs en 1999. Deux ans plus tard sort Irresistible puis In this skin, d’où sont extraits ses laborieuses reprises d’Angels et de Take my breath away.

Sentant qu’elle n’avait pas vraiment la fibre musicale, Jessica se tourne alors vers le métier d’actrice. Ainsi, elle a quelques films à son actif, dont le plus célèbre est Shérif, fais moi peur, sorti en 2004. Elle a également joué les guest stars dans trois épisodes de la série américaine That 70’s Show.
Elle touche également à la real TV, avec l’émission Newlyweds (jeunes mariés en français), où elle expose sa vie de tous les jours avec son mari Nick, et où il est important de citer une de ses plus célèbres citations : "La sardine, c’est le poulet de la mer ?" (Mais bien sûr, Jessica !)

Côté people, Jessica est récemment divorcé de Nick Lachey (ex-chanteur de boys band) et serait très proche de la bande de Jackass, les trublions de MTV.